Ai đáng yêu hơn, ông hỏi, Tina hay Laurene? Họ thích ai hơn? Ông nên kết hôn với ai? Chuyện này có được nhắc đến trong tiểu thuyết A Regular Guy (Tạm dịch: Anh chàng Hoàn hảo), nhân vật mang hình tượng Jobs “đã hỏi hơn một trăm người xem họ thấy ai xinh đẹp hơn.Jobs phải dùng tới các liệu pháp giảm đau, thường là các loại thuốc giảm đau có chứa mocphin.Nhưng sau một hòi dừng lại suy xét, ông nói “Không.Vì vậy, nhóm thiết kế của ông, gồm Jerry Manock và Terry Oyama, bắt đầu làm việc dựa trên ý tưởng thiết kế một chiếc máy tính có những màn hình ở phía trên cây máy tính, với một bàn phím có thể tháo rời.” Khi ông đề cập lại nhận định về sự ngạo mạn của Apple, Jobs rất không vừa lòng.Mối quan hệ của Jobs với Lisa Brennan- Jobs, con gái riêng của ông với Chrisann, vốn vẫn căng thẳng.“Tôi đã nghĩ về cách bạn duyệt qua danh sách,” ông nhớ lại.” Jobs rất thích việc để chiếc bảng trắng tinh suốt buổi họp, vì thế, khi mà Smith “lực lưỡng” đã gạt Jobs sang một bên và bắt đầu viết lên nó, Jobs đã quát lên rằng “ông không được làm vậy”.Vấn đề liên quan đến an ninh cuối cùng lại đến, trong tình huống khá buồn và khá lạ lùng, do Burrell Smith, một kĩ sư phần mềm Macintosh đầu bù tóc rối, hiền hậu, người bạn nối khố của Andy Hertzfeld, gây ra.Và bắt đầu mối quan hệ nghiêm túc với một trong những nhân viên của Regis McKenna, một phụ nữ xinh đẹp mang dòng máu lai Polynesian - Ba Lan nên là Barbara Jasinski.
